Nach positiver Absolvierung der Lehrveranstaltung sind Studierende in der Lage eine retrosynthonale Zerlegung eines Moleküls durchzuführen und anschließend eine sinnvolle Vorwärtssynthese auszuformulieren. Sie beherrschen Grundkenntnisse der Stereochemie und stereoselektiven Synthese sowie in der Anwendung der Molekülorbital-Theorie zur Beschreibung organisch chemischer Reaktionen.
Modul 1: Strategien in der Syntheseplanung: Prinzipien der Retrosynthese, Strategien zum Aufbau monofunktioneller aliphatischer und cycloaliphatischer Strukturen sowie aromatischer Substitutionsmuster, Konzepte zur Synthese di- und polyfunktioneller Produkte in Abhängigkeit vom gegenseitigen Abstand, Umpolung der Reaktivität, latente Funktionalität. Strategien zum Aufbau heterocyclischer Ringsysteme. Allgemeine Konzepte zur Synthese komplexer organischer Strukturen. Schutzgruppenchemie (Anforderungen an Schutzgruppen; Konzept orthogonaler Schutzgruppen; Einführung, Abspaltung und Selektivität von Schutzgruppen für wichtige Funktionalitäten wie z.B. Alkohole, Diole, Amine, Carbonylverbindungen, Carbonsäuren).
Modul 2: Grundlagen der Stereochemie und stereoselektiven Synthese: Struktur, Stereoisomere, Symmetrie, Konfiguration, Eigenschaften von Stereoisomeren, Chiroptische Eigenschaften, Trennung von Stereoisomeren, Heterotope Liganden und Flächen, Stereochemie der Alkene, Konformation acyclischer Moleküle, Konfiguration und Konformation cyclischer Moleküle, Chiralität von Molekülen ohne Chiralitätszentren. Asymmetrische Synthese: Chirale Auxilare; chirale Reagentien; unterschiedliche Reaktionstypen; Nicht-lineare Effekte; Zimmermann-Traxler-Modell; Doppelte Stereodifferenzierung.
Modul 3: Molekülorbitale und organische Reaktionen: Grundlagen der Molekülorbital-Theorie in Hinblick auf die Struktur sowie die Reaktionen (inkl. Kinetik) organischer Verbindungen.
Modul 1: Es werden eine Vielzahl von Retrosynthesebeispielen in den Einheiten durchgenommen und die Studierenden permanent in die Durchführung involviert.
Modul 2: Weiterführende Aspekte der Stereochemie sowie Konzepte der asymmetrischen Synthese werden besprochen.
Modul 3: Die Bedeutung und Anwendung der Molekülorbital-Theorie für bzw. in der organischen Chemie wird in mathematisch vereinfachter Form sowie anhand mehrerer Beispiele unter Einbindung der Studierenden erklärt und besprochen.
1. Block-VO Schröder (Modul 2)
2. Block-VO Schnürch (Modul 1)
3. Block-VO Mikula (Modul 3)
