Nach positiver Absolvierung der Lehrveranstaltung sind Studierende in der Lage eine retrosynthonale Zerlegung eines Moleküls durchzuführen und anschließend eine sinnvolle Vorwärtssynthese auszuformulieren. Sie beherrschen Grundkenntnisse der Stereochemie und stereoselektiven Synthese sowie in der Anwendung der Molekülorbital-Theorie zur Beschreibung organisch chemischer Reaktionen.
Modul 1: Strategien in der Syntheseplanung: Prinzipien der Retrosynthese, Strategien zum Aufbau monofunktioneller aliphatischer und cycloaliphatischer Strukturen sowie aromatischer Substitutionsmuster, Konzepte zur Synthese di- und polyfunktioneller Produkte in Abhängigkeit vom gegenseitigen Abstand, Umpolung der Reaktivität, latente Funktionalität.
Strategien zum Aufbau heterocyclischer Ringsysteme. Allgemeine Konzepte zur Synthese komplexer organischer Strukturen. Schutzgruppenchemie (Anforderungen an Schutzgruppen; Konzept orthogonaler Schutzgruppen; Einführung, Abspaltung und Selektivität von Schutzgruppen für wichtige Funktionalitäten wie z.B. Alkohole, Diole, Amine, Carbonylverbindungen, Carbonsäuren).
Modul 2: Grundlagen der Stereochemie und der stereoselektiven Synthese: Struktur, Stereoisomere, Symmetrie, Konfiguration, Eigenschaften von Stereoisomeren, Chiroptische Eigenschaften, Trennung und Analytik von Stereoisomeren, Asymmetrische Synthese; Chirale Auxiliare; Chirale Reagentien; Chirale Katalyse; alpha-Alkylierung von Carbonylverbindungen; Hydroborierungen, Epoxidierungen/Dihydroxylierungen; stereoselektive Reduktionen von Alkenen und Ketonen
Modul 3: Molekülorbitale und organische Reaktionen: Grundlagen der Molekülorbital-Theorie in Hinblick auf die Struktur sowie die Reaktionen (inkl. Kinetik) organischer Verbindungen anhand von Beispielen zu ionischen Reaktionen, Pericyclischen Reaktionen, Radikalreaktionen und photochemischen Reaktionen.
Modul 1: Es werden eine Vielzahl von Retrosynthesebeispielen in den Einheiten durchgenommen und die Studierenden permanent in die Durchführung involviert.
Modul 2: Weiterführende Aspekte der Stereochemie sowie Konzepte der asymmetrischen Synthese werden besprochen.
Modul 3: Die Bedeutung und Anwendung der Molekülorbital-Theorie für bzw. in der organischen Chemie wird in mathematisch vereinfachter Form sowie anhand mehrerer Beispiele unter Einbindung der Studierenden erklärt und besprochen.
1. Block-VO Schröder (Modul 2)
2. Block-VO Schnürch (Modul 1)
3. Block-VO Mikula (Modul 3)
Eine schriftliche Prüfung über die Vorlesungsinhalte. Die Prüfung dauert 120 Minuten und besteht aus 8 Aufgaben. Diese Aufgaben setzen sich zusammen aus:
- 2 Fragen zum Thema Retrosynthese a 20 Punkte.
- 4 Fragen zum Thema Stereochemie/Asymmetrische Synthese a 10 Punkte
- 2 Fragen zum Thema Molekülorbital-Theorie a 10 Punkte
Für die Prüfung werden insgesamt 100 Punkte vergeben; dabei entsprechen 89-100 Punkte einem “Sehr Gut”, 76-88 Punkte einem “Gut”, 63-75 Punkte einem “Befriedigend”, 50-62 Punkte einem “Genügend” und weniger als 50 Punkte einem “Nicht Genügend”, womit die Prüfung zu wiederholen ist.
